自2004年接下国家的领导棒子以来，新总理李显龙20年如一日，不懈为国家和人民服务。
他原先希望在70岁之前退位，但因冠病疫情反复，打乱了交班计划。如今，72岁的李显龙终于确定在5月15日，正式把他肩负近20年的领导重任，交给第四代领导团队选出的领军人物——副总理兼财政部长黄循财。
《联合早报》梳理了李显龙主政20年的关键里程碑，回顾他带领国家发展和前进的各个重要时刻。
2004年8月12日，52岁的李显龙在总统府宣誓就任新加坡第三任总理，1400多名宾客出席观礼。李显龙是在大法官杨邦孝的见证下，率领全体内阁成员宣誓就职，跟着宣誓的还有高级政务部长及政务部长。
在场的纳丹总统把委任状交给李显龙，正式宣布他出任新加坡第三任总理，新加坡历史掀开新的一页。
李显龙今年4月11日在杨邦孝传记新书发布会上，回顾20年前的这一天。他说，记得出任总理之前，在讨论宣誓仪式时，收到杨邦孝的短信，说希望可以亲自带领他宣读誓言，而不只是站在总统和李显龙身边见证宣誓仪式。
“我觉得非常荣幸，当然立刻答应。”
在题为《齐心共创美好未来》的就职演说中，李显龙以三大主题，即开放、包容（经济活力）和灵活应变，勾勒出他对新加坡前途的愿景。
他呼吁全体人民与他一起努力，谱写新加坡故事的新篇章，把新加坡建设成一个人人热爱、人人有归属感，以及人人引以为荣的国家。
他也誓言继续塑造一个开放和包容的新加坡，并且在年轻人身上作出更多投资，希望他们都懂得独立思考，勇于探索，并对生活充满热情。
宣誓就职仪式结束后，李显龙赶到他主管的选区——宏茂桥德义区，参加基层领袖及居民特地为他举办的庆祝会，一直到接近午夜才回家。
记者问他担任总理第一天的心情时，他说：“跟平时没什么差别，因为这个工作是一直以来都在做的。当然，现在责任改变了，比以前复杂，但我有个有经验的班子，所以应该没有问题。”
2004年8月22日，上任后首次在国庆群众大会上向全民发表重要演说，基调是要促使新加坡更加开放，让国人有更多机会参与国家建设，并且针对国家课题发表看法和建议。
李显龙的演讲以政治交班的传承开始，以共创未来的展望结束，给新加坡人的明确信息是，我们必须在延续立国以来的优秀体制的同时，努力求新求变，为开创美好将来，每个人都有应尽的责任。
2006年5月6日，上任两年多的李显龙，带领人民行动党所打了第一场选战。尽管反对党来势汹汹，但始终还是攻不破集选区的堡垒。行动党最终赢得66.6％的选票，摘下82个议席。波东巴西和后港的议席还是牢牢握在两名反对党领袖手中。
李显龙在记者会上说：“这样的支持率显示选民支持我的政策、我的计划以及我的团队。新一代的班子将在今后的15年里，领导新加坡走向另一个高峰。这次大选的选情相当激烈，现在尘埃落定，该是全民一心的时候，而安定团结就是新加坡最珍贵的资产。”
2008年9月28日，世界一级方程式（F1）赛车首届新电信新加坡大奖赛，在震耳欲聋的引擎声中，于滨海湾落下帷幕。
李显龙也亲临F1维修站大楼，观看赛事。他受访时说：“如果你上网搜寻Singapore F1，可能会有几千甚至几万个点击，因为许多人都注意到新加坡主办这项比赛。你不一定必须自己去看这场比赛，也不一定要知道谁赢谁输，但有很多人都注意到新加坡举行了这一场竞赛。”
耗资55亿美元（时约75亿新元）打造的滨海湾金沙，2011年2月17日隆重开幕，应邀出席活动的李显龙，在活动上为状似莲花的艺术科学博物馆（ArtScience Museum）揭幕。
李显龙2004年在上任后的第一个国庆群众大上，会宣布设立综合度假胜地后，引起多方争议，特别是赌博可能造成的不良社会风气课题上。
2011年5月7日举行的第16届全国大选，行动党遭遇新加坡独立后最大的选举挫折，失掉了一个五人的阿裕尼集选区，得票率也创下1965年以来的新低——60.14%。
2011年5月8日凌晨3时20分，李显龙在大选后的记者会上形容，此次大选是新加坡历史的分水岭，标志着新加坡政治已经进入一个新时代。
他对人民说：“行动党将检讨这次选举结果，我们很清楚地听到你们的心声。行动党认真对待选民的意见，将改进政策，希望今后能够更好地与人民沟通。”
李显龙2012年4月20日成立脸书专页，并开始活跃于社交媒体。他目前有170万名追随者，是脸书粉丝数量最多的“网红”之一。
除了与国家和政策有关的信息，李显龙最受网民欢迎的，就是他在社媒分享的生活点滴，尤其是他到处走马看花、标上“#jalanjalan”的帖子和照片。
建国总理李光耀3月23日辞世，享年91岁。李显龙隔天通过电视直播，向全国人民发表声明时，难掩心中悲伤，一度哽咽。他以总理身份发表声明，全篇用的都是“李光耀先生”。
不过，在七天治丧期间，他也以长子的身份在灵堂向吊唁者致意。他穿着白色T恤和黑色长裤，与夫人何晶、弟弟李显扬和弟媳林学芬，以及他们的孩子，轮流站在灵堂向吊唁者回礼。
李显龙在2015年8月9日的国庆献词中指出，新加坡建国金禧年是个里程碑，新加坡实现了独立当天建国总理李光耀的承诺，即“不分种族、言语、宗教，团结一致”，让大家享有更美好的生活。 他说，全国上下一起努力，使新加坡从第三世界国家跻身第一世界。而所有人民，无论种族或社会阶层，也都从新加坡的繁荣进步中受惠，包括实现居者有其屋的梦想。
“在新加坡庆祝独立50年的时刻，我们站在更高的起点，回首着这段艰辛的建国历程，我们要感激那些付出毕生心血，造就辉煌新加坡的建国前辈们。”
2015年的全国大选，行动党在所有选区挂起竞选海报，除了有该区候选人，还有李显龙的海报。海报里的李显龙笑容灿烂，一旁是行动党的大选竞选口号：“你我同心，为国为民”。
中国官方2015年11月6日至7日访新19小时 。除了会见新加坡领导人，中国官方也在新加坡国立大学发表演讲，并与夫人彭丽媛到植物园参加胡姬花命名仪式，过后同李显龙伉俪进行私人午宴。
这是中国官方阔别五年后再次访新，也是他首次以中国身份访新。根据当时的新中联合声明，李显龙与中国官方就双边和彼此感兴趣的多边和国际课题进行了坦诚、友好和深入的讨论，并达成广泛共识。
2016年8月2日，时任美国总统奥巴马为李显龙在白宫设国宴。李显龙当时指出，他此次访美除了凸显新美两国的友好关系，更大程度上也反映美国对亚太区域的重视。
这是奥巴马在八年任期内，首次邀请东南亚国家领导人正式访美，并设国宴招待。
新加坡领导人获美国高规格款待，引起不少美国媒体瞩目，一些国家如中国以及《跨太平洋伙伴关系协定》（Trans-Pacific Partnership，简称TPP）的签署国，也密切关注新美领导人的讲话。
2016年8月21日，李显龙在国庆群众大会上以英语演讲约1小时20分钟后，脸色逐渐变得苍白，之后突然晕眩站不稳，身体往右侧倾斜。国庆群众大会暂停超过一小时后，总理在掌声中重返台上完成演讲。
李显龙坦言“岁月不留人”，领导层接班工作刻不容缓，他须进一步巩固领导班子，确保领导层交接顺利，并表示会在下届大选时再次壮大领导团队。“选后不久，我的接班人必须准备就绪，接过领导棒子。”
总理公署隔天发文告说，李显龙是因久站、疲劳和脱水，导致血压短暂下降，身体不适。总理到新加坡中央医院接受体检后，医生认为他身体无恙，但总理在医生劝告下，休了一周病假。
2017年，有关李光耀故居去留的争端延烧多日，引起国内外媒体瞩目。面对弟弟李显扬和妹妹李玮玲的持续指控，以及这起事件对政府声誉的影响，李显龙7月3日在国会就欧思礼路38号故居争端，发表近一小时的华英语声明。
他说，要在解除党督约束的情况下，坦坦荡荡接受朝野议员的质询与问责，向新加坡人民交代。
李显龙强调，身为李家长子，他尊重并愿意遵从父亲拆除房子的遗愿。但他也阐述自己如何同时做出权衡，履行身为总理必须照顾国家利益的责任。
“在这双重身份之间，我处于两难，但我尽力做到公私分明……我原本以为，我放弃房子的权益，置身事外，能够让我的弟妹感到满意。我万万没想到，他们会不顾家庭的声誉，将家庭纠纷公诸于世。”
“作为哥哥，我真的不知道自己还该做些什么，还能做什么，但是作为总理，我知道我不能够为了息事宁人，对他们的指责置之不理。”
2018年6月，时任美国总统特朗普和朝鲜领导人金正恩，在新加坡举行历史性的峰会。
峰会落幕后，李显龙致函特朗普和金正恩祝贺美朝首脑峰会取得成功，并表示新加坡对于能够承办峰会感到荣幸。
李显龙2022年4月16日携同黄循财和前内阁部长、行动党前主席许文远，在总统府举行记者会，并明确表示，刚被推举为第四代领军人物的黄循财，将是新加坡下一任总理。
李显龙当时也在记者会上重申，他已70岁，并强调新加坡在领导层更新方面，已经迈出非常重要的一步。他说：“我期待在黄循财准备好时，把棒子交给他。”
2023年11月5日，李显龙在行动党大会上致辞，提到自己有幸在成年后一生为国服务时，一度哽咽，说不出话来。他强忍着泪水，沉默约40秒以平复情绪。在场党员纷纷起立，报以热烈掌声，李显龙也挥手致意。
他说：“我成年后就先在武装部队，随后加入行动党和政府，为国鞠躬尽瘁是我巨大的财富和荣幸。”
